雪芹之友说他是“司业青钱留客醉”，意思是借诗圣杜甫的诗句来比喻雪芹留客人吃饭时，只有借苏司业（苏涣）那样的可怜几个铜钱来待客。这“司业”原是国子监的官名，在此也许就是馆师的借抄了。雪芹画得一笔好画，因此画几张画卖些钱。友人又说他“卖画钱来会酒家”，就是指他没钱时向酒铺赊酒喝，等卖了画，再一起还一笔积下的酒债。
穷困窘迫，一直紧紧跟随着雪芹，困扰他的神思才智。
有一部模仿《红楼梦》的续书，写到了雪芹早先作书时的情景，竟然是他坐在炕上（炕是中国北方居室内砌成的一种土坯床，其下可通煤炭或烧柴的暖气），地下几个“小厮”（年轻的仆役或“助手”之类）围坐，耳听他口讲，手用笔录。
这种“作书”的方式，听起来很离奇，似不合理，但在雪芹说来，有了人请他南酒烧鸭等美食，他兴致来了，就用口讲，像市井“说书”的艺人那样，是完全可能的。所以要用几个人记录，然后整理统一“定稿”——因此现存的抄本《石头记》中时常出现音讹的字，即汉字发音相同而实为另一个字的误写。这种情况如非由于听音记字，就很难解释了。当然，我们并不是说《石头记》全体或大部分是这样写成的，而是有若干部分、片段，确曾是这么记录成文的结果，它与作者本人亲自书写撰作的文字，有些差异的痕迹。
这应该还算是他在“顺境”中的作品，至于他在逆境困境中，那种执笔为文的艰难与坎坷，那就更非今日所能想象。这会造成他书中的残缺、断落、文字风格微显不同、情节偶失平衡照应等细小遗憾。对这些，以往的评者不止一次“质疑”、“摘误”，那正是他们丝毫不了解雪芹的书，是在怎样的境况下写出的，不能体会雪芹写作时一身所承担的沉重的负荷与多层的矛盾，有些地方甚至是在贫病焦愁，饥寒交迫下写出的。
乾隆二十四年（1759）的秋冬之际，雪芹与脂砚的生活中发生了一次前所未有的变化：二人远离了。雪芹有事要往江南去。雪芹既走之后，脂砚独自经营家和书稿的事，倍感任重而力孤。但她以很大的毅力，开始了第四次整抄《石头记》的工作，并且从这次为始，在她的朱色的批语字迹中，出现了年月记录和署名的创例。在这次工作中，她连带也整理她历年写下的批语，有的删省了，有的文字上作了细小的润色，有些旧年的批语，她也在修改后附记了年月与署名。她借着批点书稿的形式，有时与读者讲话，有时与书中人物（她所熟悉的故人们）“叙旧”，有时与作者“交谈”；有时兴致很高，诙谐幽默；但更多的时候是悲感思念，她的许多批语与书稿一样，是“滴泪为墨，研血成字”的。寒闺冬夜孤独寂寞的脂砚，克服着重重的困难，辛苦不倦地为《石头记》尽她的一切心力。可还没有一个画家肯为她画一幅“冬夜批《石头记》真图”：一支红烛，一位中年的八旗装束的妇女，端坐窗前，执笔而沉思，而悲喜交织……窗外的朔风正摇撼着老树的高枝……。