中进士以前，尹继善曾在怡亲王府做过记室；后来曹頫是雍正交与怡王“照看”的。尹继善早年就已可能与曹家相识。大约到乾隆十九年再署两江总督时，他乘着搜罗人才的机会，决意务要跟寻楝亭的后人。
而雪芹此时，编述《石头记》一记，已经有了脂砚抄阅再评本。意在问世传奇的雪芹，正也想为书稿谋一个乐为出资刊版的东道主。两相凑泊，事不难成，尹继善爱才好士，礼聘情重，雪芹又可藉此重游童年故地，一举数得，就答应了前来请聘之人。
雪芹前往江南，并非一次，乾隆二十一年（丙子，1756）南京已有他的足迹。所以二十二年敦诚寄怀诗句，正劝他不必远游——“劝群莫弹食客铗，劝群莫叩富儿门；残杯冷炙有德色，不如著书黄叶村”。这显然不是一种并无缘故的闲文琐语，而这一年，乾隆有意改变对待汉族旗人的政策，准许包衣人开户出旗，这是雪芹生平中的一次颇有关系的事件。但到了二十四年秋天，他由于生计的艰难，为了著作的传播，还是不得不下决心，再度前往。这时，有人对雪芹也加紧注意，在形势不利的考虑下，敦诚弟兄也同意了他南游的打算，如此可以暂避风波，保全书稿，因此反而赞助雪芹料理南行的一切准备。
一到江南，雪芹的才华立即受到了尹继善的赏识，并以楝亭有此嗣孙引为欣慰。初时，宾主相得，情好甚笃。常在扬州的肖像画家云间陆厚信（字艮生）者，来游南京，曾入尹府，见到雪芹，十分倾慕，为他绘了一幅小照，并写下了五行题记，其辞云：雪芹先生洪才河泻，逸藻云翔，尹公望山时督两江，以通家之谊，罗致幕府，案牍之暇，诗酒赓和，铿锵隽永，余私忱钦慕，爱作小照，绘其风流儒雅之致，以志雪鸿之迹云尔。这就记录了一时的景况。
可是，雪芹的处境到哪里也是复杂的。这次南来的遭遇，有几件事使他更叹命途之乖舛。正如敦敏赠雪芹所说的，“可知野鹤在鸡群”，他的才华出众，易为人知，也易为人妒，同事中间，小人之辈，谮毁之言，久而遂多。尹继善虽然爱才好士，扬风书雅，但全是正统派人物，眼见雪芹的一些言谈行径，渐渐心有不乐之意。尹继善是正人，倒出于一片好心，从他自己的正统观念出发，以为雪芹落到此等境地，是因无人“导之于正”，他就要设法挽救雪芹，而雪芹对于这种“挽救”，却是道不同不相为谋，根本不能接受。这么一来，其本无恶意，皆本素怀，可是误会既多，彼此都无法谅解：别人本是一片热心为他好，而雪芹看来那是不能苟从的道路；雪芹如要自行我素，不肯污于流俗，就必然被人视为狂妄无行，负义忘恩。一个不能为世人所理解的伟大的哲士文豪，越是伟大，越是孤独，越是寂寞——“都云作者痴，谁解其中味？”正是雪芹的最巨大、最深刻的悲哀。
当时南京住着一位声气极大的诗家名叫袁枚。有人介绍，想为曹袁二人牵丝引线，以为两诗人定能投契。而雪芹素知袁枚风格不高，看不入眼，拒而不往。这也得罪了南京的诗坛文苑。
雪芹本是为《石头》一记而仆仆南游的，不想最后事情也就出在这部书上。
这几年来，皇帝的主要精力是花费在武事军队的调度上，但是使他颇为心烦的也还有文字科场，——正因如此，乾隆有一次亲至某满人家，发现了《石头记》并挟其一册而去，以致某人大惧，急谋删改进呈云——显然，这是《石头记》未有刊本，流传未广时候的事情。
当乾隆查出身有“内病”的永璇竟然偷看这种“邪书”，自然十分震惊恼怒，决心要弄清这部“淫词小说”的一切原委。这件事的风波很快传到了永璇家尹继善那里，不觉目瞪口呆——因为著书人就在他的幕席之间！由是，风声汹汹，人言啧啧，顿时大为紧张。尹继善毕竟还是厚道长者，不肯出卖楝亭的后人，就透消息给雪芹，让他赶紧托故离职，潜身他往，庶几多所株连，将关系的复杂程度尽量缩小。