伊贺以东的东海道诸将，包括近江、美浓之兵为主力，沿东海而上，先阵：德川家康。
中国、四国诸侯，包括纪伊、伊势的水军，沿东海道海岸指向伊豆、相模。
越后、信浓之兵，从东山道，经上野、武藏南下，称为“北陆支队“，大将：前田利家、上杉景胜。
天正十八年二月一日到三月一日为出阵日期。
以长束正家为兵粮奉行，准备军粮二十万石，并用黄金两万枚从伊势、尾张、三河、远江、骏河诸国收购粮草随时补充。
联军兵力统计为：德川先阵三万人，延东海道而上的秀吉本队十四万，水军一万，北陆支队三万五千，另外东海道诸城守军一万余——总兵力，二十二万！
【小田原评定】
二十二万之众，对外号称三十万，这是战国百余年从来没有出现过的强大军势。其实以丰臣秀吉当时的实力，三分日本有其二，根本不用动员半数兵力就可以平定关东。但是一来秀吉习惯以强大军势或者惊人谋略不战而屈人之兵，二来也要向天下人显示自己如神一般的威严。可惜，俏眉眼做给瞎子看，北条氏政根本不是那种有头脑、有眼光的人（如果氏康在，肯定比家康都要早地降伏丰臣氏）。
当然，终归也有知情识趣的人存在。秀吉所以叫与北条氏有姻亲关系的德川家康为先阵，正是想试家康之心。翌年的正月三日，家康主动把第三子长丸送到了大坂。秀吉心花怒放，立刻亲自给长丸举办了元服仪式，并赐一个“秀“字——这就是后来的德川幕府二代将军秀忠。
第二个善看风色的，是才刚攻灭芦名，统一南奥的伊达政宗。天正十八年三月小田原出阵，四月笼城战开始，六月政宗即南下参阵，觐见秀吉。
那么，防守方的北条氏政究竟是怎么打算的呢？北条侧氏政、氏直父子领国总动员，得兵三万五千，再加上友军两万余，总兵力也达到了五万六千。如果纯从数字方面考虑的话，用五万重兵防护坚城，没有三五十万兵马确实难以攻克。然而，天下大势已经完全变更，军队的编组也与战国时代有了很大不同。