三月二十九日的山中城之战，揭开了后北条氏灭亡的序幕。
【小田原之阵】
山中城守将，乃是北条氏重臣松田康长。当时，玉绳城主北条氏胜，小田原旗本众间宫康俊、朝仓景澄等亦入城增援，总兵力约四千到五千人。
而攻城方则由丰臣秀次为大将，秀次自身兵力就有一万九千强，其下中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等，总兵员据《毛利家文书·山中城取卷人数书》统计，达到六万七千八百！
山中城乃是依据箱根天险筑就的险峻山城，是北条氏引以为傲的坚固要塞。但是面对十倍以上的强大敌势，仅仅数个小时的激战就被攻克了。根据参与此战的渡边勘兵卫之《渡边水庵觉书》残卷记载，攻方先阵中村一氏首先从岱崎出丸攻入，转向东丸，最后攻陷城将松田的大本营西之丸。
在进攻山中城的同时，秀吉命令织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等统军四万四千，进攻韭山城。韭山乃是平山城，由北条氏规三千六百军把守。从三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包围，成为整体棋局上一枚被看牢的死子。
一边包围韭山城，一边秀吉亲驱大军，于四月一日进入箱根山区，三日就来到了小田原城下。小田原，是广五里的大城，堑广壕深，石垒坚固，外城上全部布置了战斗力最强的北条一族重臣。秀吉甫见之下，亦赞叹不已，认识到长期包围战是不可避免的了。
为了做好长期战的准备，秀吉在小田原东南方修筑了石垣山城，作为本阵。史称石垣山一夜城，但家康的家臣松平家忠在日记中却记载，从围城之日起，直到六月二十六日，此城才最后完工。
秀吉把爱妾淀姬也接到了石垣山城，并且打破惯例，允许诸大名的妻妾随阵。在长时间无聊的围城战中，或者召太夫、观幸若，或者置酒宴、开茶会，日子过得倒十分悠闲。
城中的北条氏一样悠哉游哉，用围棋、将棋、双六等博戏来打发日子。氏政声称城内军民都已经贮备了足够两三年的粮草，气焰嚣张，只等西军乏食自退。
【大扫荡】
丰臣秀吉可不是个只会耐心等待胜机的人，他在包围小田原的同时，分遣各部队，开始扫荡原北条领的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景胜统帅“北陆支队“三万五千大军，沿东山道而下，翻越碓冰岭，包围了北条氏重臣大道寺政繁守备的松井田城。四月二十日城落，打开了上野的门户。从此，上州的北条支城次第陷落，“北陆支队“直扑武藏。