公元174年，二十岁的曹操被举为孝廉，不久被任命为洛阳北部尉。曹操的家庭虽然与宦官派系有拉扯不清的关系，但他自己却比较认同清流的理念。在洛阳北部尉任上，曹操对宦官毫不留情，将很受皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔叔杖死，彻底反出了宦官派系。后曹操以“能明古学“，征拜为议郎。当曹操任议郎时，在舆论有利的情况下，即举起了反宦官的旗帜。曹操还曾向皇帝上书，为被宦官残害的窦武、陈藩摇旗呐喊。他上书说陈武等“正直而见陷害，奸邪盈朝，善人壅塞“。曹操连续上书，斥责宦官，这种行动引起人们的赞赏。此后，曹操以骑都尉率军镇压过颍川的黄巾军，迁为济南相，再后就担任西园八校尉之一的典军校尉。
风云突变，因为十常侍之乱，大将军何进身死，袁绍等人虽然诛灭了宦官，政权却落入董卓手中。对袁绍、曹操来说，当然是不甘心的。与董卓决裂之后，袁绍离开洛阳，投奔冀州。由于曹操在洛阳的声望，董卓企图加以拉拢，任他为骁骑校尉。因为反对董卓，曹操逃出洛阳，来到陈留，在陈留太守张邈的引介下，结识了当地的著名游侠卫兹。在卫兹的资助下，曹操拉起了一支五千人的队伍，与张邈联合举兵，反对董卓。
但是荥阳一战，曹操为徐荣所大败，“士卒死伤甚多“，卫兹战死，曹操本人也被“流矢所中“，仅以身免。不久，曹操带同夏侯惇等人到扬州募兵，刺史陈温、丹阳太守周昕给予四千多人，出来大力支持曹操的仍是袁绍。
公元191年，黄巾军余部“黑山贼“进入东郡，东郡太守王肱不能抵御，曹操带兵支援，并击败黑山贼。在袁绍支持下，曹操被任为太守，从而取得了东郡地盘，从此开始稳定和发展。
当时的幽州牧是汉朝宗室刘虞。他颇为仁厚，为官甚有贤名，颇得百姓爱戴。幽州有个军官叫做公孙瓒，性情桀骜，而且手下兵强马壮，自然有了不臣之心。在董卓专权之后，公孙瓒与刘虞的关系就更加恶化。汉献帝既然是董卓所立，就不算合法的皇帝。于是袁绍和冀州牧韩馥联合，要推刘虞做皇帝。但刘虞不愿意做傀儡皇帝，反派人到长安去，朝见献帝。献帝正为董卓所困，想要脱身而无法，见刘虞的使者来，大喜。此时刘虞的儿子刘和，还在长安做官，献帝就叫他回见父亲，密传诏旨：令刘虞派兵来迎。
刘和不敢走函谷关大路，打算从现在商县东面的武关出去。刘和从武关出来，经过南阳，便被南阳太守袁术扣住，然后派人去告诉刘虞，叫他派兵来和自己的兵会同西上。刘虞果然派了几千个兵马来，叫刘和统带。但这件事被公孙瓒知道了，力劝刘虞不可派兵。刘虞不听，公孙瓒便串通袁术把刘和拘留起来，而把刘虞所派的兵夺去。这样既阻止刘虞迎驾的成功，又可和袁术相联结，他的阴谋似乎稳操胜算了，于是志得意满，带兵侵入冀州，想夺冀州牧韩馥的地盘。谁知螳螂捕蝉，黄雀又随其后。韩馥抵挡不住公孙瓒的攻击，一怒之下，就弃官而去，把冀州让给袁绍。